ff1588d761d55f48f61a52249e1dcc24

Micron Document

<!DOCTYPE html>

<title>Pipamperon</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Pipamperon</span></h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>

</td>

<td>Pipamperon

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>1-[4-(4-Fluorphenyl)-4-oxobutyl]-1,4-bipiperidin-4-carbamid (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Floropipamid</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

<ul><li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=1893-33-0">1893-33-0</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(freie Base)</small></li>

<li><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=2448-68-2">2448-68-2</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span> <small>(Dihydrochlorid)</small></li></ul>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a> (<a href="EG-Nummer#Listennummern" title="EG-Nummer">Listennummer</a>)

</td>

<td colspan="2">606-172-9

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben

</th></tr>

<tr>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>

</td>

<td>

<p><a href="Antipsychotikum" class="mw-redirect" title="Antipsychotikum">Antipsychotikum</a>, <a href="Sedativum" class="mw-redirect" title="Sedativum">Sedativum</a>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>

</td>

<td>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>

</td>

<td>

<p>124,5–126 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a> <small>(Dihydrochlorid)</small><sup id="cite_ref-MerckIndex_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-MerckIndex-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-Sigma_1-1" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

<p>Dihydrochlorid<br>

</p>

</td></tr></tbody></table>

<p><small><b>Achtung</b></small>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-Sigma_1-2" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>

</td>

<td>

<p>1.120 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="Ratten" title="Ratten">Ratte</a>, <a href="Peroral" title="Peroral">oral</a>, (Dihydrochlorid))<sup id="cite_ref-Sigma_1-3" class="reference"><a href="#cite_note-Sigma-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>

</p><p><b>Pipamperon</b> ist ein <a href="Psychopharmakon" title="Psychopharmakon">Psychopharmakon</a> aus der Gruppe der niederpotenten <a href="Neuroleptikum#Pharmakologie" title="Neuroleptikum">Neuroleptika (Antipsychotika)</a> und gehört zu den <a href="Butyrophenone" title="Butyrophenone">Butyrophenonen</a>. Es wirkt deutlich <a href="Sedierung" title="Sedierung">sedierend</a> und weniger <a href="Antipsychotikum" class="mw-redirect" title="Antipsychotikum">antipsychotisch</a>. Pipamperon wurde Anfang der 1960er-Jahre von <a href="Janssen_Pharmaceutica" title="Janssen Pharmaceutica">Janssen Pharmaceutica</a> entwickelt<sup id="cite_ref-3" class="reference"><a href="#cite_note-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> und ab 1963 in den USA klinisch getestet.<sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologie">Pharmakologie</h2></div>

<p>Pipamperon blockiert vor allem <a href="Serotoninrezeptor" class="mw-redirect" title="Serotoninrezeptor">Serotoninrezeptoren</a>, im geringeren Maße <a href="Dopamin-Rezeptoren" title="Dopamin-Rezeptoren">D<sub>2</sub>- und D<sub>4</sub>-Rezeptoren</a> und <a href="%CE%911-Adrenozeptor" title="Α1-Adrenozeptor">α1-Adrenozeptoren</a>. Pipamperon hat keine Wirkung auf <a href="Muskarinischer_Acetylcholinrezeptor" title="Muskarinischer Acetylcholinrezeptor">muskarinische Acetylcholinrezeptoren</a> und <a href="Histamin-H1-Rezeptor" title="Histamin-H1-Rezeptor">Histamin-H<sub>1</sub>-Rezeptoren</a>. Der Abbau erfolgt über <i>N</i>-<a href="Dealkylierung" class="mw-redirect" title="Dealkylierung">Dealkylierung</a> und <a href="Oxidation" title="Oxidation">Oxidation</a>.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Erwünschte_Wirkungen"><span id="Erw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Erwünschte Wirkungen</h2></div>

<p>Pipamperon soll bei innerer Unruhe, <a href="Schlafst%C3%B6rung" title="Schlafstörung">Schlafstörungen</a>, Stimmungsumschwüngen u. ä. regulierend wirken und beispielsweise den Schlaf fördern bzw. anstoßen. Daneben kann es <a href="Erregung_(Medizin)" title="Erregung (Medizin)">Pathologische Erregungszustände</a> oder <a href="Aggressivit%C3%A4t" class="mw-redirect" title="Aggressivität">Aggressivität</a> vermindern.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Unerwünschte_Wirkungen"><span id="Unerw.C3.BCnschte_Wirkungen"></span>Unerwünschte Wirkungen</h2></div>

<p>Im Vergleich zu anderen Neuroleptika zeichnet sich Pipamperon durch seine verhältnismäßige Verträglichkeit aus, <a href="Anticholinerg" title="Anticholinerg">anticholinerge</a> Nebenwirkungen sind nicht gegeben. Deshalb findet es oftmals auch Einsatz in der <a href="Gerontopsychiatrie" title="Gerontopsychiatrie">Geronto-</a> und <a href="Kinder-_und_Jugendpsychiatrie_und_-psychotherapie" title="Kinder- und Jugendpsychiatrie und -psychotherapie">Kinder- und Jugendpsychiatrie</a>.

</p><p>In höheren Dosierungen kann es zu extrapyramidal-motorischen Störungen, sogenannten <a href="Dyskinesie" title="Dyskinesie">Dyskinesien</a>, kommen. Solche Bewegungsstörungen zeigen sich vornehmlich im orofazialen Bereich (um den Mund bzw. im Gesicht). Sie können als <a href="Fr%C3%BChdyskinesie" title="Frühdyskinesie">Frühdyskinesien</a> oder <a href="Sp%C3%A4tdyskinesie" title="Spätdyskinesie">Spätdyskinesien</a> auftreten, wobei Pipamperon ein niederpotentes Neuroleptikum ist und Spätdyskinesien vor allem bei hochpotenten <a href="Neuroleptikum#Typische_und_atypische_Neuroleptika" title="Neuroleptikum">typischen Neuroleptika</a> auftreten.

</p><p>Sehr selten kommt das <a href="Malignes_neuroleptisches_Syndrom" class="mw-redirect" title="Malignes neuroleptisches Syndrom">maligne neuroleptische Syndrom</a> vor, welches lebensbedrohend sein kann.

</p><p>Gastrointestinale Symptome:

<a href="Appetitlosigkeit" title="Appetitlosigkeit">Appetitlosigkeit</a>, Übelkeit bis zum Erbrechen.

</p><p>Endokrine Effekte:

<a href="Hyperprolaktin%C3%A4mie" title="Hyperprolaktinämie">Hyperprolaktinämie</a>, Brustvergrößerung, Regelstörungen.

</p><p>Kardiovaskuläre Effekte:

Beschleunigter Puls, niedriger Blutdruck, sehr selten kommen Herzrhythmusstörungen (<a href="QT-Syndrom" class="mw-redirect" title="QT-Syndrom">QT-Zeit-Verlängerung</a>) vor, in einem Fall kam es zu einem Herzstillstand.

</p><p>Andere Beschwerden im Bereich des ZNS:

Gelegentlich wurde über <a href="Depression" title="Depression">Depression</a>, Müdigkeit und Benommenheit, Schlaflosigkeit, Kopfschmerzen und Krampfanfälle berichtet.

</p><p>Physische Entzugserscheinungen:

Schlaflosigkeit.

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Anwendung">Anwendung</h2></div>

<p>Pipamperon wird zumeist als leichtes <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Schlafmittel</a> verschrieben. Bei der Behandlung älterer Menschen und bei psychischen Erkrankungen dient es auch als Beruhigungsmittel. Des Weiteren wird es auch Menschen mit aggressivem oder <a href="Selbstverletzendes_Verhalten" title="Selbstverletzendes Verhalten">autoaggressivem (selbstverletzendem) Verhalten</a><sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> verabreicht.

Die <a href="Plasmahalbwertszeit" title="Plasmahalbwertszeit">Plasmahalbwertszeit</a> beläuft sich auf 17–22 Stunden.<sup id="cite_ref-KompendiumPharmakotherapie_6-0" class="reference"><a href="#cite_note-KompendiumPharmakotherapie-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Kontroverse">Kontroverse</h2></div>

<p>Das Mittel steht im Mittelpunkt der Vorwürfe gegen den Facharzt für Kinder- und Jugendpsychiatrie sowie -psychotherapie, <a href="Michael_Winterhoff" title="Michael Winterhoff">Michael Winterhoff</a>, infolge seiner langfristigen, teils jahrelangen Verwendung bei Kindern.<sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Handelsnamen">Handelsnamen</h2></div>

<p><b><a href="Monopr%C3%A4parat" title="Monopräparat">Monopräparate</a>:</b>

</p><p>Dipiperon (D, CH), Pipamperon HEXAL Saft (D), diverse Generika (D)

</p>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Siehe_auch">Siehe auch</h2></div>

<ul><li><a href="Liste_von_Antipsychotika" title="Liste von Antipsychotika">Liste von Antipsychotika</a></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Weblinks">Weblinks</h2></div>

<ul><li><span class="cite"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://web.archive.org/web/20210421014821/https://www.test.de/medikamente/wirkstoff/neuroleptikum-pipamperon-w1107/"><i>Medikamente im Test: Neuroleptikum Pipamperon.</i></a> In: <i><a href="Test.de" title="Test.de">test.de</a>.</i><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 4. Dezember 2022</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APipamperon&rft.title=Medikamente+im+Test%3A+Neuroleptikum+Pipamperon&rft.description=Medikamente+im+Test%3A+Neuroleptikum+Pipamperon&rft.identifier=https%3A%2F%2Fweb.archive.org%2Fweb%2F20210421014821%2Fhttps%3A%2F%2Fwww.test.de%2Fmedikamente%2Fwirkstoff%2Fneuroleptikum-pipamperon-w1107%2F"> </span></li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-Sigma_1-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/P3246">Pipamperone dihydrochloride</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 13. Februar 2025 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/P3246?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>

</li>

<li id="cite_note-MerckIndex-2"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-MerckIndex_2-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals</cite>. 14. Auflage. 2006, ISBN 978-0-911910-00-1, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>1285</span> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pipamperon&rft.btitle=The+Merck+Index.+An+Encyclopaedia+of+Chemicals%2C+Drugs+and+Biologicals&rft.date=2006&rft.edition=14&rft.genre=book&rft.isbn=9780911910001&rft.pages=1285" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-3"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-3">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://flexikon.doccheck.com/de/Pipamperon">Pipamperon</a></span>

</li>

<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.de/books?id=6O2rPJnyhj0C&pg=PA252&redir_esc=y#v=onepage&q=janss&f=false">David Healy: The Creation of Psychopharmacology (Seite 252)</a></span>

</li>

<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Psychopharmaka für nicht-psychotische Kinder</cite>. In: <cite style="font-style:italic">pharma-kritik</cite>. <span style="white-space:nowrap">Band<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>11</span>, <span style="white-space:nowrap">Nr.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>21</span>, 14. November 1989 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.infomed.ch/pk_template.php?pkid=607">infomed.ch</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pipamperon&rft.atitle=Psychopharmaka+f%C3%BCr+nicht-psychotische+Kinder&rft.date=1989-11-14&rft.genre=journal&rft.issue=21&rft.jtitle=pharma-kritik&rft.volume=11" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-KompendiumPharmakotherapie-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-KompendiumPharmakotherapie_6-0">↑</a></span> <span class="reference-text"><cite style="font-style:italic">Kompendium der Psychiatrischen Pharmakotherapie</cite>. 8. Auflage. 2011, ISBN 978-3-642-13043-4, <span style="white-space:nowrap">S.<span style="display:inline-block;width:.2em"> </span>306</span>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Pipamperon&rft.btitle=Kompendium+der+Psychiatrischen+Pharmakotherapie&rft.date=2011&rft.edition=8&rft.genre=book&rft.isbn=9783642130434&rft.pages=306" style="display:none"> </span></span>

</li>

<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text"><span class="cite">tagesschau.de: <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.tagesschau.de/investigativ/wdr/kinderpsychiater-winterhoff-101.html"><i>Schwere Vorwürfe gegen Kinderpsychiater Winterhoff.</i></a><span class="Abrufdatum"> Abgerufen am 13. August 2021</span>.</span><span style="display: none;" class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Adc&rfr_id=info%3Asid%2Fde.wikipedia.org%3APipamperon&rft.title=Schwere+Vorw%C3%BCrfe+gegen+Kinderpsychiater+Winterhoff&rft.description=Schwere+Vorw%C3%BCrfe+gegen+Kinderpsychiater+Winterhoff&rft.identifier=https%3A%2F%2Fwww.tagesschau.de%2Finvestigativ%2Fwdr%2Fkinderpsychiater-winterhoff-101.html&rft.creator=tagesschau.de&rft.language=de"> </span> </span>

</li>

<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.aerzteblatt.de/news/gefaehrliche-koerperverletzung-anklage-gegen-kinderpsychiater-in-bonn-zugelassen-335a6c39-119a-4fd4-b508-b010d01b6f26"><i>Gefährliche Körperverletzung: Anklage gegen Kinderpsychiater in Bonn zugelassen</i></a> Deutsches Ärzteblatt, 27. November 2024</span>

</li>

<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www1.wdr.de/nachrichten/kinderpsychiater-vor-gericht-110.html"><i>Bonner Kinderpsychiater Winterhoff wegen Körperverletzung vor Gericht</i></a> WDR, 12. Februar 2025</span>

</li>

</ol>

<div>

Dieser Artikel behandelt ein Gesundheitsthema. Er dient weder der Selbstdiagnose noch wird dadurch eine Diagnose durch einen Arzt ersetzt. Bitte hierzu den Hinweis zu Gesundheitsthemen beachten!</div>

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